El Especial Histórico del Jefe Luffy es un especial autónomo de episodios del anime que comenzó a transmitirse el 18 de diciembre de 2006. Está situado en un universo alternativo y utiliza a varios personajes de One Piece para narrar la historia.
La historia se divide en dos mitades: en la primera, Buggy causa problemas en el pueblo donde está destinado el Detective Luffy; en la segunda aparece una misteriosa chica llamada Vivi a la que los protagonistas ayudan. Estas historias presentan cameos de varios personajes secundarios de la serie normal.
Rika lleva a una persona enferma, a quien todos llaman Tot-san (que significa "padre" en japonés), a su casa para cuidarlo hasta que recupere la salud. El jefe del crimen organizado Buggy y uno de los funcionarios más altos de la ciudad planean deshacerse del detective Luffy. Buggy secuestra a Rika para cobrar la deuda de Tot-san. Cuando Luffy viene a rescatarla, el alto funcionario intenta exiliarlo por atacar a un ciudadano inocente. En cambio, él mismo es despojado de su puesto por unir fuerzas con criminales por parte de la hija del shogun, Vivi.
Se está llevando a cabo la Gran Carrera Mochimaki, un festival sobre quién puede atrapar un Mochimaki con un gran tesoro dentro, pero Buggy tiene una conspiración para robar el tesoro antes de que comience el festival.
Con el anuncio de que ha llegado la primavera, algunos aldeanos emocionados discuten la próxima celebración del florecimiento de los cerezos, que tiene lugar una vez al año. Mientras tanto, Chopper y Luffy están con Ninjin, quien se encuentra acostado en la cama sintiéndose enfermo, y Chopper concluye que está demasiado enfermo para moverse y descansar mejor; Tamanegi y Piiman están decepcionados, ya que todos querían visitar la celebración juntos.
La carrera de mikoshi está a punto de realizarse, en la cual el ganador recibe 1.000.000, y el Jefe Luffy y sus amigos reclutan a Franky para que les construya un mikoshi. Mientras tanto, Thriller LTD entra en la carrera y comienza a trabajar para sabotear a sus competidores (incluidos grupos basados en los Jinetes de la Vida de Color Rosa y los Piratas Rolling). El equipo se encuentra con Brook, que no recuerda nada más que su propio nombre, e intenta evitar que Thriller LTD interfiera.
