Il lui est de plus reproché de s'être infiltré et échappé d'Impel Down, en y provoquant une gigantesque émeute et une évasion (la plus grande de l'histoire de la prison),[39] et de s'être joint à la Bataille de Marine Ford, au côté de l'Équipage de Barbe Blanche.[40] De plus, il est connu pour être le seul pirate, à s'être non seulement infiltré dans les trois installations capitales du Gouvernement, mais aussi pour s'être échappé vivant de toutes les trois. Ce passé de fauteur de troubles valut rapidement à Luffy le qualificatif "d'élément dangereux dans le futur", notamment par l'Amiral Commandant en ChefSakazuki, faisant du Gouvernement Mondial l'un de ses plus grands ennemis.[41]
Dès le début de son aventure, il est recherché, pour une prime de 30 000 000 après s'être montré plus dangereux qu'Arlong, le plus terrible des pirates d'East Blue. Puis, en ayant vaincu le Corsaire Crocodile, il reçoit une prime de 100 000 000. Après les évènements de la Saga Water 7 et Thriller Bark, Luffy reçoit une prime de 300 000 000, ce qui lui vaut d'être assimilé aux "Onze Supernovae", des pirates avec des primes dépassant les 100 000 000, arrivés en même temps sur l'Archipel Sabaody.[42] Sa nouvelle prime acquise après les événements de l'Arc Whole Cake Island ont mené la presse à le surnommer le "Cinquième Empereur" des mers.[43] Ses actes, entre autres, se sont ainsi traduits par une prime de 1 500 000 000[18], puis de 3 000 000 000 après les événements de l'Arc Pays des Wa.[3]
Luffy est réputé pour porter son Chapeau de Paille (d'où son épithète "Luffy au Chapeau de Paille") que le légendaire capitaine pirate Shanks "le Roux" lui a confié lorsqu'il était jeune, ce dernier le tenant lui-même de Roger. Luffy a également une cicatrice avec deux points de suture sous son œil gauche (blessure qu'il s'est lui-même infligée avec un couteau sous l'œil pour prouver son courage à Shanks), et a des cheveux noirs assez courts.
Similaire à la plupart des hommes de son équipage, Luffy porte la plupart du temps les mêmes vêtements, à l'opposé du reste de l'équipage (spécialement Nami et Nico Robin), qui quant à elles, changent fréquemment de tenues.
Quel que soit l'endroit où il se trouve, Luffy porte en toutes circonstances son Chapeau de Paille, même si au début, le chapeau pouvait facilement tomber de sa tête, car instable, ce qui forçait Luffy à le mettre de côté, ou à demander à quelqu'un de le tenir pour lui (le plus souvent à Nami).
Avant l'ellipse
Il porte des pantalons courts ainsi que des sandales et une veste rouge sans manches. Ayant l'air un peu maigre sous sa chemise, il a pourtant un physique étonnamment bien bâti. Il est assez petit, éclipsé par beaucoup de personnages de la série, qui sont plus grands.
Luffy peut porter une tenue différente pour s'adapter au climat des différentes îles (comme un parka à capuchon sur l'Île de Drum ou une robe du désert à Alabasta), mais remet sa veste et de ses bermudas dès que ses aventures sur les îles sont terminées. En dépit de cela, il portera sa tenue habituelle dans différentes couleurs et a été connu pour porter divers autres articles sur lui de temps en temps.
Durant l'Arc Île de Drum, il porta deux parkas, le premier étant un parka rouge foncé avec de la fourrure sur les manches, le capuchon et les ourlets, puis un parka encapuchonné à carreaux avec les couleurs suivantes : blanc, orange et jaune pâle que Nami portait au début.
Durant l'Arc Alabasta, il porta une tenue du désert constituée d'une robe rouge foncé munie de trois anneaux blancs décorés sur les deux manches et d'un châle bleu pâle au-dessus de sa tête. Il reçoit également un cordon pour son Chapeau de Paille, qui lui a été cousu par Nami, ce qui permet au chapeau de rester accroché à son cou durant les combats.
Durant l'Arc Skypiea, il porta un bracelet noir autour de son poignet gauche, surmonté d'un anneau blanc.
Durant l'Arc Davy Back Fight, Luffy porta une coupe afro, un short rouge foncé et des bandages rouges aux pieds, ainsi que des tatouages formant un crâne enflammé et des tibias bleus peints sur sa poitrine lorsqu'il s'est battu contre Foxy "le Renard Argenté".
Durant l'Arc d'Enies Lobby, il portera un short noir pourvu de poches dans lesquelles il pouvait transporter de la viande.
Durant l'Arc Post-Enies Lobby, Luffy porte un T-shirt blanc avec l'emblème inscrit en rouge de la Galley-La Company, ainsi que des doublures rouges autour du haut des épaules et du collier, accompagné d'un short bleu marine.
Durant l'Arc de Thriller Bark, il porte une veste orange et un short rouge. Après son combat contre Moria à Thriller Bark, Luffy portait un brassard sombre assez décoré autour de son biceps gauche. Ce brassard se révéla plus tard être une carte conduisant au trésor perdu du Capitaine John, dont Baggy avait entrepris la recherche depuis peu, ce qui a amené Luffy à lui remettre le brassard en échange de ses services pour l'aider à s'orienter à l'intérieur de la prison d'Impel Down.
Durant l'Arc de Sabaody, il portera une veste bleu foncé et un short bleu marine.
Durant l'Arc Amazon Lily, notre Chapeau de Paille portera une veste bleu pâle, assortie d'un short rouge.
Durant l'Arc Impel Down, Luffy porta la tenue de son aventure à Amazon Lily, jusqu'après son combat avec Magellan, où il remplacera sa veste bleue par une jaune pâle que Inazuma lui fournît.
Durant l'Arc Marine Ford, malgré le fait que Jinbe l'ait protégé avec son corps, Luffy a été sévèrement blessé par une attaque d'Akainu, lui laissant sur le torse, sa fameuse cicatrice en forme de X.
Durant son retour à Marine Ford, pour effectuer une prière silencieuse, Luffy a été vu brièvement avec quatre caractères écrits sur son bras droit : "3D2Y", le "3D" étant barré pour faire comprendre à son équipage qu'ils devront se réunir d'ici à deux ans ("2Y" pour "2 years") au lieu des trois jours ("3D" pour "3 days") convenus, suite à leur défaite face à Bartholomew Kuma et à la décision de Luffy de s'entraîner pour pouvoir survivre jusqu'à la fin du voyage.
Après l'ellipse
Après ces deux ans, Luffy est vu avec un gilet de laine rouge avec 4 boutons (qui montre la cicatrice en forme de X couvrant la majeure partie de sa poitrine, preuve de l'attaque quasi-mortelle qui lui fut infligée par l'ex-Amiral Akainu), et un foulard jaune autour de sa taille, rappelant un peu la tenue de Roger. Il n'a pas grandi de façon significative (2 cm de plus), mais il s'est avéré qu'il était devenu plus musclé en raison de son entraînement herculéen et est beaucoup plus fort. Le fruit de cet entraînement peut être vu dans la mesure où son cou est légèrement plus épais avec des deltoïdes plus prononcés et une poitrine également plus large. En outre, il essaie de paraître discret à l'aide d'une fausse barbe blanche et des lunettes de soleil, pour ne pas se faire repérer par la Marine (ce qui n'a finalement pas abouti du fait des capacités des Pacifistas). Ce costume amène le plus souvent à des situations comiques.
Durant l'Arc Dressrosa, Luffy porte une chemise bleu foncé avec des motifs oranges-jaunes évoquant des fleurs ou des soleils. Lors du tournoi au Colisée Corrida, il ressort le déguisement barbe-lunettes (et se renomme dans la foulée "Lucy"). Il va par ailleurs porter très brièvement un déguisement de poisson rouge avec un chignon, afin de s'introduire au Palais Royal.
Durant l'Arc Wano Kuni, il porte une tenue de samouraï, et lors du raid sur Onigashima, il reprend sa tenue habituelle, mais avec des couleurs différentes. Sa ceinture devient violette et son short est orange. Il aura également une cape en plus.
↑One Piece Manga et Anime -
Tome 80, Chapitre 800 (p. 8) et
Épisode 745 - Une flotte de l'Alliance Pirate attaque la Grande Flotte de Yonta Maria affirmant que la prime de Luffy a atteint 500,000,000.
↑One Piece Manga et Anime -
Tome 45, Chapitre 435 (p. 16-17) et
Épisode 320 - Les nouvelles primes des Chapeaux de Paille sont révélées après avoir attaqué Enies Lobby.
↑One Piece Manga et Anime -
Tome 23, Chapitre 213 (p. 22) et
Épisode 128 - Les primes de Luffy et Zoro après Alabasta sont révélées.
30 000 000 après s'être montré plus dangereux qu'Arlong, le plus terrible des pirates d'East Blue. Puis, en ayant vaincu le Corsaire Crocodile, il reçoit une prime de 
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La Grande Flotte de l'Équipage du Chapeau de Paille
L'Équipage de Barbe Blanche 
Impel Down 
Davy Back Fight